Costruita probabilmente attorno all'anno mille.
Nel 1177 vi dimorò Federico Barbarossa, in seguito fu dimora prima degli Sforza e poi dei Borgia fino al 1584 anno in cui divenne sede vescovile.
Recentemente ristrutturata è sede del polo universitario con centro di formazione estiva dell'Università Alma Mater studiorum

scheda del castello

Piazza della Libertà

Torre civica o dell'orologio

Attigua al Palazzo comunale, preesistente allo stesso, in passato era molto più alta e fungeva da faro per i naviganti e per i pellegrini.
Ridotta alle attuali dimensioni nel 1599, è stata negli anni oggetto di ripetute ristrutturazioni e aggiunte.
Le campane tutt'ora in uso, risalgono al 1516

Palazzo Comunale

Fatto edificare da Pino degli Ordelaffi nel 1306 come sede del potere politico ed amministrativo.
Rimaneggiato nel XX secolo con l'aggiunta della merlatura, è attualmente sede Comunale.

La Cattedrale

dedicata a S. Caterina patrona di Bertinoro, edificata nel 1500 in ampliamento di un preesistente piccolo oratorio.
Di stile bramantesco a tre navate, con colonne in stile ionico.
All'interno pala di Santa Caterina d'Alessandria, patrona della Città e un pregevole crocifisso in legno di fico risalente alla fine del 1500.

Colonna delle Anella

Simbolo del paese, e simbolo dell'ospitalità di Bertinoro.
Fu eretta nel 1300, porta affisse 12 anelle. Secondo la tradizione fu costruita per porre fine alle dispute che nascevano fra le nobili famiglie bertinoresi ogni qualvolta un forestiero giungeva in paese.
L'anello al quale veniva legato il cavallo del viaggatore determinava quale famiglia avrebbe avuto l'onore di ospitarlo.

Balcone sulla Romagna

In piazza della Libertà, di fronte al palazzo Comunale, balcone panoramico dal quale la vista spazia da San Marino a Bologna. Di fronte il mare Adriatico e nelle giornate più limpide si può scorgere la riviera Romagnola.

Porta Malatesta
verso Polenta

Porta Tre Santi
verso Forlì

Porta del soccorso

Si trova nei pressi del castello, il suo nome deriva dal fatto che da essa uscirono le milizie di Aldruda Frangipane, Contessa di Bertinoro, per portare aiuto ad Ancona assediata, nel 1172.
Una stele del 1972 ai piedi della porta ricorda l'avvenimento.

Passeggiata nel borgo
La strada della Vendemmia

passeggiata sopra la "Bertinoro bassa" (piazza Libertà e via Mazzini), fino al parco Giardino dei Popoli, dove è possibile ammirare i resti delle vecchia mura.
Disposta su più livelli, un intreccio di stradine acciottolate, vi si accede dal porticato del palazzo Comunale, oppure da deviazioni presenti lungo la via Mazzini.
Pregevole esempio di valorizzazione del centro storico, con diversi punti panoramici.