Castrocaro

Non sono noti i primi abitatori della zona, alcuni ritrovamenti fanno ritenere che il territorio fosse stabilmente abitato nel periodo preromano da popolazioni di stirpe umbro picena.
La prima notizia certa dell'insediamento fortificato risale al 1035, mentre nel 1118 risulta governato dalla potente famiglia feudale di Bonifacio Pagani, vassallo dell'arcivescovo di Ravenna.
Nel 1173 i Faentini ne tentarono invano la conquista.
L'XI secolo vede il formarsi del nucleo abitato a ridosso della fortezza, nucleo che poi si estenderà gradualmente verso valle con la costruzione di una nuova cinta muraria eretta a difesa delle nuove abitazioni.
Il XII e XIII secolo sono epoche di continue e mutevoli alleanze e scontri con i vicini comuni e, con la definitiva decadenza dell'impero svevo, è lo stato della Chiesa che riesce a conquistare tutte le città romagnole, compresa Castrocaro che viene sottomessa nel 1282.
Il popolo Castrocarese, mai realmente sottomesso, riconquistò la rocca nel 1296, ma quattordici anni dopo, nel 1310 le truppe di Roberto d'Angiò riconquistarono la fortezza.
Nei successivi dieci anni Castrocaro divenne sede del tribunale e carcere politico.
Il periodo successivo vide Castrocaro contesa fra il Papato e le famiglie dei Calboli, dei Manfredi e degli Ordelaffi, e proprio quest'ultima famiglia detenne la rocca nel periodo dal 1350 al 1359, anno in cui il cardinale Albornoz la riconquistò militarmente.
Nel 1394 causa una grave crisi economica, Papa Bonifacio IX impegnò ai fiorentini il castello per 18.000 fiorini d'oro, pegno che comunque non fù rispettato dal castellano.
Nonostante vari tentativi da parte di Firenze di conquistare il fortilizio con la forza fu solo nel 1403 che Firenze riuscì ad ottenere la consegna della rocca in precedenza acquistata pagando altri 2.000 forini d'oro.
La posizione strategica della città, ai confini con il dominio papale e naturale porta di accesso per Firenze verso l'Adriatico, fa si che Castrocaro venga scelta quale capoluogo della Romagna Toscana.
E' in questo periodo che la rocca viene notevolmente rinforzata e vengono costruiti importanti edifici civili, fra cui il palazzo dei Capitani, sede del governo politico in regione.

L'introduzione delle armi da fuoco e le mutate condizioni politiche, con la conseguente necessità di rafforzare le frontiere, indussero nel 1564 Cosimo I' a finanziare la costruzione di una città-fortezza, la vicina Terra del Sole.
Questo determinò la decadenza politica e militare di Castrocaro.
Con il totale disarmo della fortezza ordinato da Cosimo III de Medici nel 1676 la cittadina restò un semplice centro agricolo.

Le terme:
E' del 1830 la scoperta della presenza nelle acque di Castrocaro di iodio e bromo.
Verificate le virtù terapeutiche nacque nel 1871 il primo stabilimento termale.

Terra del Sole

Città fortezza fondata nel 1564 per volere di Cosimo I De Medici su progetto dell'arch. Baldassarre Lanci.

Divenne fin dal 1579 capoluogo amministrativo militare e giudiziario.

Così la descrive il Repetti nel dizionario Toscano volume V del 1843

Nel giro delle mura di Terra del Sole, che è di un parallelogramma, solidissimi bastioni ne fortificano i quattro angoli con casematte e un grandioso cammino coperto.
Le due porte sono munite di Fortilizio; quella volta a ponente che guida a Castro Caro, è denominata porta fiorentina; sopra la quale risiede il comandante dell’artiglieria; nella porta opposta dirimpetto a Forlì, appellata porta romana, abitava il comandante della piazza, ed attualmente vi risiede il doganiere.
Cotesto paese fabbricato per sicurezza del Granducato nel piano estremo di Castro Caro suol distinguersi in due sezioni, il borgo fiorentino e il borgo romano. Le sue abitazioni sono distribuite in quattro gruppi isolati, nel centro de’quali è una gran piazza rettangolare attraversata dalla strada regia fra porta e porta, dove si trovano la chiesa arcipretura e il pretorio.