Il territorio risulta abitato fin dall'antichità, come dimostrano diversi reperti romani (statue, urne, iscrizioni, ecc.) ritrovati un po' ovunque.

Sottoposto alla giurisdizione di Rimini nel periodo Medioevale, un tentativo di sottrarsi a questo dominio non ha esito positivo.
Con l'avvento al potere dei Malatesta, Montefiore vive il periodo di massimo splendore. La potente casata vi edificò intorno alla metà del 1300 una delle più grandi e potenti fortezze.
Nel 1377 vi nacque Galeotto Novello Malatesta detto, proprio per il luogo di nascita, Belfiore.
La Rocca venne tenuta dai Malatesta per più di cent'anni consecutivi e rinforzata nel 1432 da Sigismondo Pandolfo.

Alla disfatta dei Malatesta Montefiore vide l'alternarsi di diversi domini: governarono il paese i Guidi di Bagno, i Borgia, la Repubblica di Venezia e Costantino Comneno Principe di Macedonia che morì proprio a Montefiore nel 1530. Dopo di questi, il castello passò definitivamente sotto lo Stato della Chiesa. Nel 1797 Montefiore fece parte della Repubblica Cisalpina.