Il nome più antico di Montescudo è Rio Alto forse perché ai suoi piedi scorrono il Conca ed il Marano; in seguito diventò Mons Scutulus, Montescudolo, Montescutello ed infine Montescudo.

Incerte le origini della località.
Reperti archeologici indicano la presenza di Umbri, Etruschi e Romani.
Ai tempi dell'Imperatore Cesare Augusto la località era stazione di cambio dei cavalli e veniva chiamata Rio Alto.
Nel 1209 la cittadina era dominata da Ottone I, successivamente passò alla Repubblica Veneziana e poi alternativamente ai Malatesta ed ai duchi d'Urbino.
Nel 1509 il territorio venne consegnato al controllo della Santa Sede, sotto la quale restò, salvo il breve periodo di dominazione Francese, fino all'Unità d'Italia.