La croce di ferro fu eretta nel XIX secolo

Monastero di clausura suore Agostiniane

Sorto sulle rovine del castello dei Billi nel secolo XVI, in seguito a donazione della famiglia Lucis

Cattedrale

secolo XVI ristrutturata nel secolo XX, la facciata in cotto rosso imolese risale al 1914

Piazza Vittorio Emanuele

Piazza di unione dei due castelli, nella quale fu posta la "pietra della pace", probabilmente nel luogo dove oggi c'è la fontana.
Sullo sfondo Palazzo della Ragione (secolo XV) antica sede del Governo

Porta Carboni

Secolo XIV - XV, porta principale di accesso al castello dei Penna
Sulla facciata stemma di Federico d'Urbino

Porta Malatesta

Secolo XIV collega il Castello dei Penna con il Borgo San Rocco.
Stemma di Federico d'Urbino

Loggetta Rinascimentale

In adiacenza alla porta Malatesta, serviva come accesso al convento degli Agostiniani

Guasto Malatestiano

Teatro Vittoria

Già palazzo Fuffi, secolo XVI
150 posti, interno affrescato da pittori locali

L'angelo coi baffi

Nella ex chiesa dei caduti si trova una rappresentazione che illustra la storia di un angelo che non era "capace di fare niente", e di un sogno divenuto realtà.
Storia in versi di Tonino Guerra, un grande dipinto che raffigura l'aneddoto, uccelli impagliati e in sottofondo canti di uccelli.

L'orto dei frutti dimenicati

Nei pressi del centro, nato da un'idea di Tonino Guerra è un giardino nel quale è possibile trovare diversi alberi da frutto che stanno ormai scomparendo.
Nel giaridno inoltre si trovano due meridiane, alcune sculture, un labirinto, un antico lavatoio con alle pareti targhette che riportano le "parole del mesi".

Scorci del centro cittadino