Zona abitata fin dall'epoca preistorica, come testimoniano reperti trovati in loco, nel Medioevo appartenne alla Santa Sede, agli Arcivescovi di Ravenna e di Bertinoro ed ai monaci di San Benedetto.
Nel 1664 Barbarossa concesse il territorio ai conti Guidi di Modigliana, a cui seguirono i conti Guidi di Dovadola.
Dopo la battaglia di Anghiari il castello passò sotto il dominio di Firenze che ne fece il capoluogo dei suoi domini in terra di Romagna (dal Bolognese al Montefeltro).

Rimase sotto l'influenza politca ed amministrativa di Firenze fino al 1923, anno di annessione alla provincia di Forlì

San Benedetto

Il nome deriva dall'antica Abbazia benedettina fondata nel X secolo.
Vi soggiornò anche San Romualdo, prima di fondare l'eremo di Camaldoli.

Raggiunse il suo massimo splendore nell' XI e XII secolo, con vari possedimenti e giurisdizione su molti territori Romagnoli e Toscani.
Sorse in questo periodo un nucleo di case che prese il nome di Biforco (all'incrocio dei torrenti Acquacheta e Rio destro). In seguito il nucleo basso del paese prese il nome di Molino in quanto vi sorgevano i mulini dell'abbazia.

Si sottomise al dominio di Firenze nel 1440 e, iniziata la sua decadenza, fu nel 1499 ceduta ai Vallombrosani e successivamente nel 1529 alla chiesa medicea di San Lorenzo di Firenze.

Ridotta a semplice parrocchia l'antica chiesa fu demolita nel 1723 ed al suo posto fu costruita l'attuale .