Probabilmente di origine Romana, l'abitato risulta comunque documentato fin dagli anni 884 e 1031.
L'edificio più antico conosciuto risuta essere una Pieve romanica edificata probabilmente sui resti di un edificio pagano, attorno alla Pieve esistevano solo case sparse.

Dal 1000 al 1382 è sotto il dominio del Vescovo di Forlimpopoli che possiede diversi poderi nei dintorni della Pieve.

Il primo documento che cita Rocca risale al 1197 "Rocca sancti Cassiani in Casatico" il che fa ritenere che all'epoca esistesse un castello.
Nel 1200 sorgono le prime abitazioni organizzate e i borghi

Dal 1278 viene integrata nella "provincia di Romagna vicariato delle fiumane" che comprende le vallate del Montone, Rabbi e Ronco.

E' nel 1350 che viene posta sotto il dominio dei conti Guidi di Dovadola, e pochi anni dopo della potente famiglia dei Calboli che nel 1381 fecero atto di sottomissione a Firenze.
Nel 1412 si dota di propri statuti, e nel 1424 viene conquistata dai Visconti che la affidano nel 1435 agli Ordelaffi .

Riconquistata da Firenze nel 1436, a parte la breve dominazione Francese del 1800, nei secoli successivi la cittadina continuò a gravitare sotto Firenze, facendo poi parte di quella provincia anche con l'annessione al Regno d'Italia.

Fu aggregata alla provincia di Forlì nel 1923.

Rocca San Casciano nella storia

Descrizione geografica della Toscana – AB.A. Ferrini 1838
Questa terra giacente sulla sinistra del fiume Montone nel centro della Romagna, sebbene piccola, non contando che poco più di mille abitanti, merita oggi di essere annoverata tra le distinte, perché costituita capoluogo delle Valli Traspennine.
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La Rocca divenuta capoluogo della Romagna, nel cadere di questo anno 1838, ha migliorato infinitamente la sua fortuna, e presto la vedremo ingrandita e più popolata.
Trovasi in essa un Tribunale collegiale e vi risiedono un Commissario Regio, Un Vicario Regio, un Cancelliere comunitativo, un Ingegnere di Circondario, un Medico, un Chirurgo ed un Maestro di Scuola.

Dizionario geografico fisico storico della Toscana E. Repetti vol. IV edizione 1841
Con motuproprio dei 7 ottobre 1837 lo stesso Granduca (Leopoldo II) ordinò che nella Terra della Rocca S. Casciano si stabilisse un Tribunale collegiale di Prima istanza ed un Regio Commissariato tale da comprendere sotto la nuova giurisdizione oltre la valle centrale del Montone quattro altre valli laterali superiori della Romagna, due delle quali a levante; cioè del Savio e del Bidente, e due a ponente, del Lamone e del Senio.

Personaggi famosi
Padre Damiano(1851-1891)

al secolo Giuseppe Poggiolini, frate musicista, organista del Santuario della Verna, insigne compositore.