Definita l'imprendibile per la sua posizione "aerea" sulla parte più alta della rupe di San Leo, già fortissima rocca durante le guerre fra Goti e Bizantini, viene assunta come rifugio e capitale del regno d'Ialia da Berengario II che qui resiste per lunghi mesi all'assedio di Ottone I'.
Rinforzata dai duchi di Montefeltro, su disegno di Francesco di Giorgio Martini, dopo il 1631 passa allo Stato pontificio che la degrada a ruolo di carcere.
Leggendaria la prigionia del conte di Cagliostro, che qui dovrebbe aver trovato la morte, ma il cui corpo non è mai stato ritrovato.
Fra i detenuti "illustri" va ricordato anche Felice Orsini, l'attentatore alla vita di Napoleone III.

Attualmente la rocca, oggetto di recenti restauri, è visitabile mediante pagamento di un biglietto d'ingresso, ospita collezioni storiche ed artistiche.
La Fortezza è aperta tutti i giorni con orario continuto 9.00-19.00

Torre civica o campanaria

Secolo XII
Edificata su un affioramento roccioso inglobando un edificio più antico di forma circolare.
Nel tempo ha avuto funzioni sia militari che ecclesiastiche.

Piazza Dante Alighieri

Vi si affacciano i più antichi e nobili palazzi della città, sul fondo della piazza a destra l'olmo sotto il quale predicò nel 1213 San Francesco, che qui ebbe in dono, dal conte Orlando Catani di Chiusi, il monte della Verna.

Fontana neoclassica (1893)

Palazzo Mediceo

edificato negli anni tra il 1517 e il 1523 per ospitare il Governatore, ampliato dai Della Rovere tra la fine del Cinquecento e gli inizi del Seicento.
Oggi sede dell'Uffcio Turistico, dei musei della città e di arte sacra.
Lo stemma sulla facciata è riferibile a Papa Giulio II Della Rovere.

Duomo Romanico

(cattedrale di San Leone)
Ricostruito nel 1173 sul luogo dove esisteva una antichissima fondazione religiosa, in parte inglobata nell'attuale.
Opera di maestranze romaniche, è interamente realizzata in arenaria concia e levigata.

Pieve Romanica di S. Maria Assunta

Probabilmente edificata nel 882 (iscrizione nell'abside) sul luogo dove sorgeva già un edificio religioso fondato dallo stesso San Leo.
L'attuale assetto dovrebbe risalire all' XI secolo, quando l'antica chiesa carolingia probabilmente compromessa da un evento tellurico, venne quasi completamente ricostruita.

Palazzo della Rovere

Edificato nei primi anni del 1600 per volere di Francesco Maria della Rovere per ospitare i rappresentanti della casata che succedette ai Montefeltro nella Signoria del Ducato di Urbino.
Attualmente è sede del Municipio.

Ara Sacrificale pagana

posta nel pressi del Duomo Romanico risale a epoca preromana.