Convento di San Girolamo e chiesa della Beata Vergine

Complesso la cui costruzione risale al 1560, consacrata nel 1575, fin dal 1600 officiata dai padri Gerolimini.
Posto su un colle, dominato dal campanile romanico, restaurato dall'architetto Santi nel 1875.

Teatro Angelo Mariani

Posto su di un lato della piazza Garibaldi, l'edificio originario risale al 1600, anche se il completamento del teatro si può far risalire al 1743-1753.
Restaurato nel periodo 1994-2002.
E' il teatro più antico di tutte le Marche, suddiviso in tre ordini di palchi , di squisita eleganza e decorato interamente in legno.

Chiesa della Collegiata

Posta sull'altro lato di Piazza Garibaldi, all'inizio di Via Emanuele.
Edificio in stile barocco, l'impianto risale al X secolo, successivamente ampliata nel 1520 su commissione di Orazio Fregoso.
Sotto la chiesa cripta del VII secolo recentemente restaurata.

Via Benucci - Fontana della memoria

Da Piazza Fabri si accede all'acciotolata Via Benucci, al termine della quale si trova la Fontana della memoria, un tempo utilizzata come abbeveratoio per i cavalli.
Da notare il mosaico aul fronte della fontana.
Svoltando a sinistra si percorre la "passeggiata sotto la rocca".

Via Battelli

Da Piazza Fabri
Una delle più antiche vie del paese sulla quale si affacciano palazzi d'epoca e, nella parte terminale, il Convento delle suore Clarisse e il Convento delle suore Dorotee.

Vicolo del Bacio

Lungo la Via Battelli, caratteristico e strettissimo vicolo.
Meta di incontri amorosi e luogo sul quale aleggiano varie leggende.
Sul muro targhette in ceramica inneggianti al bacio.

Santuario Madonna dei Cappuccini

Proseguendo da Via Battelli, si attraversa ia XXV aprile, poi si segue via salita del Cappuccini.

Posto in posizione elevata rispetto al paese, la costruzione risale al 1575 su commissione di Lucrezia Fregoso Vitelli.

La lumaca

Nei pressi di Piazza Gabribaldi
Ideata da Tonino Guerra e realizzata dal mosaicista ravennate Bravura.