Le origini di Macerata si perdono nei tempi, secondo la tradizione fu fondata dai Pelasgi, popolo dei mari che provenivano dalla Grecia preellenica.
In epoca precristiana il centro è menzionato come municipio romano Pitinum Pisaurense, agglomerato distrutto e sul quale è stata edificata la Pieve di San Cassiano in Pitino.
Nel 1233 fa atto di sottomissione al comune di Rimini, città alla quale resterà fedele per secoli.
Retta per molti anni dalla famiglia dei Gaboardi, che capitanarono il comune dal XIII al XIV secolo.
Nel 1376 iniziò la costruzione del convento di San Francesco, destinato a ricevere i Francescani del convento della vicina Faggiola, convento che diventerà presto uno dei più potenti di tutto il Montefeltro.
Rocca Malatestiana e sede dei Commissari, città fedele a questa potente famiglia, viene occupata nel 1463 da Federico da Montefeltro al quale versa un "riscatto" di 1000 ducati per non essere messa a ferro e fuoco.
Entra così a far parte definitivamente del ducato di Urbino, sotto il cui dominio resterà fino al 1631 quando con l'estinzione della famiglia dei Della Rovere, passerà al dominio diretto della Chiesa.

Museo civico Archeologico Paleontologico -
ospitato nel Palazzo del Podestà (sec. XIV), raccoglie le testimonianze archeologiche e paleontologiche del Montefeltro orientale. Nelle otto sale dell'esposizione è possibile ripercorrere le tappe essenziali della storia antica del Montefeltro, dal periodo preistorico a quello romano. Un ampio spazio è dedicato alla città romana di Pitinum Pisaurense, abitata dalla fine del III secolo a.C. e ubicata a circa 1 Km. dal centro del paese

Museo di Archeologia Industriale
Allestito nei sotterranei della Chiesa di Santa Chiara (sec. XIII), per gran parte dello spazio disponibile il museo ospita una serie di attrezzature perfettamente funzionanti che provengono da alcune officine meccaniche dei primi anni del secolo scorso, oltre a strumenti impiegati in attività artigianali e agricole.

Museo della radio d'epoca
La collezione, ospitata all'interno di un affascinante salone dell'ex convento di San Francesco (sec. XIV), costituisce il secondo museo pubblico della radio d'epoca presente in Italia.
Frutto della generosa donazione operata dal Sig. Carlo Chiuselli, la mostra contiene oltre 100 radio - prodotte in Italia, Germania, Inghilterra, Francia e Stati Uniti tra gli anni '20 e gli anni '60 del secolo scorso - tutte accuratamente restaurate e perfettamente funzionanti e una vasta serie di accessori quali altoparlanti, cuffie, microfoni e valvole.