SASSO DI SIMONE, E SASSO DI SIMONCELLO nella Valle della Foglia : sono due cime montuose l'una all'altra vicina.: nella più elevata, detta di Simone, Cosimo I fece costruire nel 1556 un fortilizio con Pretorio per la residenza del Capitano di Sestino, con ordine che fossero costruite 47 case a spese delle Comunità circonvicine. Nel 1567 vi fù  trasferito il tribunale ed al Potestà fu dato il titolo di Capitano, ma più tardi quel magistrato tornò a risiedere in Sestino.

SASSO SIMONE. È un villaggio della provincia, d'Urbino, che faceva parte della signoria di Carpegna, posto sovra un alto monte egualmente chiamato Sasso Simone , il quale scorgesi nell' Adriatico , benchè lontano 58 miglia dalle sue rive.
I suoi dintorni sono alquanto boschivi, e fra le sorgenti del Mutino e del Seminico vi sono alcuni campi con prati e vigne.
Sta 2 miglia ad ostro da Carpegna e 10 a libeccio da Macerata Feltria.
La vetta del Sasso Simone è una ramificazione dell' Appennino , ed è alta 2841 piedi sopra il pelo delle acque dell'Adriatico.
Egli ha a sè dintorno uno scoscendimento. che a vederlo dal mare tra Pesaro e Rimini, sembra il muro d'una antica rocca.
È dalle falde orientali di questo monte che il fiume Foglia trae il maggior suo incremento.(Rampoldi)

SASSO DI SIMONE e DI SIMONCINO. — Due montagne della Toscana, provincia di Arezzo, nella valle superiore del Foglia. Si adergono nella comunità di Sestino, a maestro ed a circa 3 chilometri e mezzo da questa borgata: stanno l'una vicina all'altra ed a guisa di due coni: il Sasso di Simone alto 2158 metri, ed il Simoncino 2140.

SASSO DI SIMONE, montagna tra l'alpe di San Cristoforo e la Carpegna sul contrafforte di confine tra Romagna e Marche, e sulla cui cima Cosimo I de' Medici fece costrurre nel 1564 un palazzo-fortezza pel pretorio di Sestino, fortezza che dovette presto essere abbandonata per la rigidezza del clima e che fu tosto invasa dalla sterpaglia.
Infatti si dà per questa montagna un'altezza di 1534 metri, che io credo esagerata, mentre per la punta caratteristica o sprone, detta Simoncello, che si trova un po' più al nord, si dà l'altezza di 1218,32 metri, che deve essere press'a poco uguale a quella del Sasso di Simone. 

in confine con il comune di Carpegna, assieme al vicino Simoncello formano il parco  di Sasso Simone e Simoncello

in primo piano il Sasso Simone e in secondo piano il Simoncello
vedi scheda parco su questo sito