Partiamo da Forlì, e più precisamente dal ponte che attraversa il fiume Montone, seguendo le indicazioni Firenze, Castrocaro.Si risale velocemente il primo tratto della vallata del Montone ed in breve giungiamo alla frazione Rovere, neanche cento metri e dobbiamo lasciare la strada principale seguendo le indicazioni per Castrocaro - Terra del Sole.
Prima di giungere al paese, in prossimità di una semicurva, prendere deviazione sulla destra (segnalazioni poco visibili) per Montepoggiolo, un paio di chilometri su strada stretta, in forte salita, ma asfaltata e siamo ai piedi della rocca.
Qui occorre lasciare l'auto e proseguire a piedi su di un tratturo chiuso da sbarra.
Naturale vedetta della cittadina di Terra del Sole, ma di origini ben più antiche, versa in stato di degrado ed è visitabile solo esternamente.

Circondata da alte ed ancora quasi intatte mura bastionate all'interno delle quali si sviluppa un insediamento simmetrico composto da quattro isolati.
Diversi i punti di interesse: dalle ben conservate mura bastionate, alle porte di accesso (Fiorentina e Romana) con i castelli che le sovrastano, rispettivamente Castello del Capitano delle Artigilierie e Castello del Governatore.

La struttura, visitabile, è formata da tre distinti nuclei che rappresentano anche le epoche storiche della sua costruzione.
Il girone del quale fanno parte il Maschio e la torre a pianta pentagonale alta 32 metri.
La Rocca che comprende le Porte d'ingresso, il Cammino di Ronda, il Corpo di Guardia, la Piccola Corte, la Corte Grande, la Cortina est, il Palazzo del Castellano, e la Torre delle Segrete.

Gli Arsenali Medicei secolo XVI - ad oggi non visitabili - caratterizzati dall'enorme muraglia in cotto e formati da tre vasti ambienti, il primo a cielo aperto, gli altri due con grandi volte a botte.
Maniero strategico ed importante per la difesa del territorio, già possedimento dell'Arcivescovato di Ravenna e sucessivamente del Papato, dopo lunghe trattative passò alla Repubblica di Firenze, perse di importanza dopo la costruzione della vicina città fortezza di Terra del Sole.

Percorriamo ora la centrale Via Matteotti fino a raggiungere piazza Marconi, dove occorre deviare sulla destra ed oltrepassare il ponte sul Montone. Dopo circa 1 Km si giunge alla Abbazia di S. Andrea (secolo XI).
Circondata da un parco ricco di piante secolari (abeti e ippocastani), con a fianco l'antico edifico monastico, successivamente trasformato in villa ed attualmente destinato a luogo di ospitalità per i visitatori del sarcofago di Benedetta Bianchi Porro conservato nell' Abbazia.
L'intero complesso è luogo di culto molto conosciuto e meta di pellegrinaggio, al suo interno in un sarcofago di bronzo riposano le spoglie mortali della Beata Benedetta Bianchi Porro.
(giovane poliomelitica affetta da una grave malattia, raro esempio di carità e virtù, morta in concetto di santità).
La valle che qui inizia e restringersi, un'imponente parete scoscesa marnoso arenacea a picco sul fiume Montone, i colli ormai quasi montagne che fanno da cornice al paese, assieme al tranquillo scorrere del fiume che con una larga curva abbraccia l'intero abitato, completano la nostra visita a Dovadola.
Seguono circa 9 chilometri di strada ben percorribile e in buona parte recentemente ampliata per raggiungere Rocca San Casciano, importante centro della vallata che il Repetti cita come "Terra illustre, Capoluogo di Comunità e di Giurisdizione, con Tribunale di prima istanza".